Er ist ein Mann, der alles hat: Selfmade-Millionär Thomas Crown (Pierce Brosnan). Und es reizen ihn nur Dinge, die für ihn unerreichbar sind. Wie zum Beispiel ein wertvolles Monet-Gemälde im Metropolitan Museum of Modern Art. Als ausgerechnet dieses Bild eines Tages gestohlen wird und Thomas Crown als wichtigster Augenzeuge bei der Polizei erscheint, steht für die Versicherungs-DetektivIn Catherine Banning (Rene Russo) sofort fest: Vor ihr steht der absolut coolste und gerissenste Kunstdieb, mit dem sie es je zu tun hatte. Von dieser Stunde an lässt sie den charmanten Lebemann nicht mehr aus den Augen und der raffinierte Dieb lässt sich diese Beobachtung gerne gefallen. Ja, er genießt es sogar, mit der ebenso intelligenten wie erotischen Frau zu flirten, die ihm in jeder Weise gewachsen scheint. Er lädt sie auf einen Kurztrip in die Karibik ein, wo die beiden schon bald eine heftige Affäre beginnen. Doch mit den Gefühlen wachsen auch die Gefahren. Und irgendwann müssen sich der Kunstdieb und die Versicherungsagentin eingestehen, dass ihr erotisches Katz-und-Mausspiel langsam ernst zu werden droht.