Völlig überraschend steht die attraktive Sherry Judd vor Monks Tür, die während seiner Highschool-Zeit sein großer Schwarm gewesen ist. Und Sherry hat ein Problem, denn ihre Haushälterin wurde unter mysteriösen Umständen ermordet aufgefunden, und ihr ehemaliger Mitschüler, Adrian Monk, soll den Fall nun aufklären. Sherry bittet Monk um Hilfe, da er sie zu Schulzeiten schon einmal von einem falschen Verdacht befreien konnte.