Santa Barbara, im Jahr 1979. Die alleinerziehende Dorothea (Annette Bening) ist alles andere als eine typische Frau ihrer Zeit. Die Mittfünfzigerin arbeitet als Zeichnerin in einem Männerberuf, schwärmt nostalgisch für Hollywoodklassiker mit Humphrey Bogart und studiert am Frühstückstisch die Börsenkurse. Ihr pubertierender Sohn Jamie (Lucas Jade Zumann) ist zugleich ihr bester Freund. Bei einem gefährlichen Spiel mit seinen Skater-Freunden kommt Jamie fast ums Leben. Dorothea merkt, dass sie ihren Sohn nicht mehr versteht, und sieht sich vor eine unlösbare Aufgabe gestellt: Wie kann sie Jamie, der ohne Vater oder männliches Vorbild aufwächst, beim Erwachsenwerden unterstützen? Zu ihrem Untermieter William (Billy Crudup), einem handwerklich geschickten Ex-Hippie, findet Jamie keinen Draht. Besser versteht er sich mit der 17-jährigen Nachbarin Julie (Elle Fanning), die bei den Fields wie ein Familienmitglied ein- und ausgeht. Auch für die freigeistige Punk-Fotografin Abbie (Greta Gerwig), die ein Zimmer im Haus bewohnt, interessiert sich der intelligente, aber zuweilen schüchterne Junge. Vielleicht, denkt sich Dorothea, können ihn die jungen Frauen unterstützen, ein „guter“ Mann zu werden? Für die beiden ist dies ein genauso befremdlicher Gedanke wie für Jamie. Und doch beginnt die ungewöhnliche Idee zu arbeiten.